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Merck
CN

274623

戴斯-马丁氧化剂

97%

别名:

1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C13H13IO8
化学文摘社编号:
分子量:
424.14
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
Assay:
97%
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InChI

1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

SMILES string

CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12

InChI key

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

assay

97%

reaction suitability

reagent type: oxidant

mp

130-133 °C (lit.)

functional group

iodo

storage temp.

−20°C

Quality Level

General description

Dess-Martin氧化剂(DMP)是一种高价碘化合物,广泛用作伯/仲醇氧化为醛/酮的温和试剂;酰胺氧化成酰亚胺以及胺脱氢成腈,二硫化物脱氢为砜。也用于将烯烃选择性氧化为环氧化物,作为生产三元环醚的有用反应。DMP还用于将1,2-二醇氧化裂解为醛或酮。可用于合成内酯。

Application

Dess–Martin高碘烷可用作以下反应的氧化剂:
  • 一级和二级醇氧化为醛和酮的反应。
  • 以相应的N-保护β-氨基醇合成N-保护α-氨基醛。
  • 合成乙炔基氧化醛探针(AlkMGO)。
用于将羟基二氢卟酚氧化为二氢卟酚-α-二酮和四酮。

Features and Benefits

使用 DMP 作为氧化试剂的好处:
  • 较温和的反应条件(室温、中性 pH)
  • 更短的反应时间和更高的产率
  • 高化学选择性
  • 敏感官能团的耐受性和较长的保质期
  • 简化的检查

pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

存储类别

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Advanced Synthesis & Catalysis, 346, 111-124 (2004)
Iman Al-Saleh et al.
The Science of the total environment, 578, 440-451 (2016-11-12)
Plasticizers such as phthalate esters (PAEs) and bisphenol A (BPA) are highly persistent organic pollutants that tend to bio-accumulate in humans through the soil-plant-animal food chain. Some studies have reported the potential carcinogenic and teratogenic effects in addition to their
The Journal of Organic Chemistry, 48, 4155-4155 (1983)
Synthesis of highly epimerizable N-protected $\alpha$-amino aldehydes of high enantiomeric excess
Andrew GM,et al.
Tetrahedron Letters, 41, 1359-1362 (2000)
Hui Chen et al.
Environmental science and pollution research international, 26(24), 24609-24619 (2019-06-27)
Phthalates (PAEs) in drinking water sources such as the Yangtze River in developing countries had aroused widespread concern. Here, the water, suspended particulate matter (SPM), and sediment samples were collected from 15 sites in wet and dry seasons in Zhenjiang

商品

Dess-Martin Periodinane enables mild oxidation of alcohols to aldehydes and ketones suitable for synthesizing complex intermediates.

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