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Merck
CN

264997

Sigma-Aldrich

(4S,5S)-2,2-二甲基-α,α,α′,α′-四苯基二氧戊环-4,5-二甲醇

97%

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别名:
(+)-2,3-O-异亚丙基-1,1,4,4-四苯基-D-苏糖醇, (4S,5S)-4,5-双(二苯基羟甲基)-2,2-二甲基二氧戊环, (+)-反式-α,α′-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯甲醇)
经验公式(希尔记法):
C31H30O4
CAS号:
分子量:
466.57
Beilstein:
4724097
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

检测方案

97%

旋光性

[α]19/D +67°, c = 1 in chloroform

mp

193-196 °C (lit.)

SMILES字符串

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2ccccc2)c3ccccc3)C(O)(c4ccccc4)c5ccccc5

InChI

1S/C31H30O4/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3/t27-,28-/m0/s1

InChI key

OWVIRVJQDVCGQX-NSOVKSMOSA-N

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应用

作为配体用于对映选择性路易斯酸介导的 Diels-Alder、醛的烯丙基钛酸化和手性 Ti 配合物促进的 Michael-Mukaiyama 加成。

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

法规信息

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Quinkert, G. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 3617-3617 (1992)
Bernardi, A. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 1363-1363 (1995)
A. Hafner et al.
Journal of the American Chemical Society, 114, 2321-2321 (1992)

商品

由Seebach小组开发的手性助剂TADDOL(α,α,α,α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇)在不对称合成中具有多种应用,包括从用作化学计量手性试剂或用于路易斯酸介导的反应,到在催化加氢和立体规则复分解聚合中发挥作用。

TADDOL chiral auxiliaries find diverse applications in asymmetric synthesis, catalysis, and polymerization.

TADDOLs demonstrate versatility in metal-catalyzed asymmetric reactions and as Brønsted acid organocatalysts in hetero-Diels–Alder reactions.

我们的科学家团队拥有各种研究领域经验,包括生命科学、材料科学、化学合成、色谱、分析及许多其他领域.

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