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Sigma-Aldrich

(S,S)-(-)-氢化苯偶姻

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

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别名:
(S,S)-(-)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇, (S,S)-1,2-二苯基乙二醇
线性分子式:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
CAS号:
2325-10-2
分子量:
214.26
Beilstein:
2330888
MDL编号:
MFCD00064255
UNSPSC代码:
12352002
PubChem化学物质编号:
24855513
NACRES:
NA.22

检测方案

99%

旋光性

[α]24/D −94°, c = 2.5 in ethanol

光学纯度

ee: 99% (GLC)

mp

148-150 °C (lit.)

SMILES字符串

O[C@H]([C@@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m0/s1

InChI key

IHPDTPWNFBQHEB-KBPBESRZSA-N

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相关类别

一般描述

手性试剂。

应用

(S,S)-(-)-氢化安息香还可用于制备(1S,2S,1′S)-及(1S,2S,1′R)-2-（环己-2′-烯氧基）-1,2-二苯乙醇，而这是制备对映纯环己糖醇的一种中间体。 (S,S)-(-)-氢化安息香/Ca络合物可用于催化苯乙酮和新戊醛的直接不对称羟醛反应以形成(R)-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基戊基-1-酮。
C2 对称手性二醇，具有多种用途如手性助剂、结构单元 和手性配体。

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Catalytic asymmetric aldol reaction of ketones and aldehydes using chiral calcium alkoxides.
Tetrahedron Letters, 42(28), 4669-4671 (2001)
Synthesis of enantiopure cyclitols from (?)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.
Lee YJ, et al.
Tetrahedron, 61(8), 1987-2001 (2005)
Ho, O.C. et al.
Organometallics, 14, 2855-2855 (1995)
Stolle, A. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 3521-3521 (1994)
Pichon, M. Figadere, B.
Tetrahedron Asymmetry, 7, 927-927 (1996)
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