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Merck
CN

23261

Sigma-Aldrich

氯甲酸三氯甲酯

≥97.0% (GC)

别名:

TCF, 双光气, 氯代甲酸三氯甲酯

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About This Item

线性分子式:
ClCOOCCl3
CAS号:
分子量:
197.83
Beilstein:
970225
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

≥97.0% (GC)

折射率

n20/D 1.458

沸点

20 °C/10 mmHg (lit.)

密度

1.639 g/mL at 20 °C

官能团

chloro

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6

InChI key

HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N

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应用

制备反应物:
  • 使用单膦金(i)催化剂的环状氨基甲酰亚胺酯
  • N-烯基和环烷基氨基甲酸酯作为双重作用的组胺 H3 和 H4 受体配体
  • 前列腺特异性膜抗原靶向抗癌前药
  • 潜在的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂
  • 抗体 - 药物偶联物(ADC)
  • 红霉素 A 衍生物
氯甲酸三氯甲酯(TCF)是光气的有效替代物。它可以与胺、氨基酸和氨基醇反应,得到相应的异氰酸酯、异氰酸根合酰氯和异氰酸根合氯代甲酸酯。
TCF 也可用于:
  • 合成 N-羧基 α-氨基酸酐。
  • 作为酰化剂,由 α-氨基醇合成恶唑烷酮。
  • 作为脱水剂,在三乙胺存在下合成芳香族二异氰化物。

其他说明

光气的易处理替代品;可通过原位炭催化分解成光气,并可与氨基酸反应生成 N-羧酸酐

象形图

Skull and crossbonesCorrosion

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

储存分类代码

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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Trichloromethyl chloroformate. Reaction with amines, amino acids, and amino alcohols.
Kurita K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 41(11), 2070-2071 (1976)
L.N. Pridgen et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 3231-3231 (1989)
Topics in Inorganic and General Chemistry, 24, 535-541 (1996)
Single-pot reductive conversion of amino acids to their respective 2-oxazolidinones employing trichloromethyl chloroformate as the acylating agent: A multigram synthesis.
Pridgen L N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(13), 3231-3233 (1989)
An improved rapid method for the synthesis of N-carboxy. alpha.-amino acid anhydrides using trichloromethyl chloroformate.
Katakai R and Iizuka Y
The Journal of Organic Chemistry, 50(5), 715-716 (1985)

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