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Merck
CN

230995

Sigma-Aldrich

2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环

96%

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别名:
2-(2-溴乙基)-1,3-二噁茂烷
经验公式(希尔记法):
C5H9BrO2
CAS号:
分子量:
181.03
Beilstein:
103516
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

96%

形式

liquid

包含

sodium bicarbonate as stabilizer

折射率

n20/D 1.479 (lit.)

bp

68-70 °C/8 mmHg (lit.)

密度

1.542 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

BrCCC1OCCO1

InChI

1S/C5H9BrO2/c6-2-1-5-7-3-4-8-5/h5H,1-4H2

InChI key

GGZQLTVZPOGLCC-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

铜催化 2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环和 (频哪醇)二硼的硼化反应后,用二氟化钾处理得到关键的有机三氟硼酸酯试剂.

2-(2-溴乙基)-1,3-二氧五环是一种带有二氧戊环的环醚衍生物,在有机合成和聚合物工业中用作合成砌块。

应用

2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环已被用于:
  • 合成(5Z,9Z)-5,9-十六碳二烯酸、(5Z,9Z)-5,9-十九碳二烯酸和(5Z,9Z)-5,9-二十二碳二烯酸的起始试剂
  • 1-脱氧-栗精胺和1-脱氧-8a-epi-栗精胺的合成
  • 通过Evans不对称Diels-Alder反应进行海洋软体动物代谢产物pulo′upone两种对映体的不对称全合成
  • 、二噻烷和羧酰亚胺的烷基化试剂
  • 与乙酰胺和叠氮化钠一起用于三唑的“一锅”合成

象形图

Skull and crossbones

警示用语:

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

WGK

WGK 2

闪点(°F)

149.0 °F

闪点(°C)

65 °C

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nicolas Fleury-Brégeot et al.
Organic letters, 15(7), 1536-1539 (2013-03-16)
A robust and efficient protocol for the introduction of the dioxolanylethyl moiety onto various aryl and heteroaryl halides has been developed, providing cross-coupling yields up to 93%. Copper-catalyzed borylation of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane with bis(pinacolato)diboron followed by treatment with potassium bifluoride provides
Advanced Synthesis & Catalysis, 348, 2437-2437 (2006)
Tetrahedron Letters, 34, 6411-6411 (1993)
Tetrahedron Letters, 34, 7705-7705 (1993)
Asymmetric total syntheses of (+)-and (-)-pulo'upone.
Sugahara T, et al.
Tetrahedron Letters, 30(!4), 1821-1824 (1989)

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