230367
三溴化硼
≥99.99%
别名:
三溴化硼
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
BBr3
化学文摘社编号:
分子量:
250.52
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352101
EC Number:
233-657-9
MDL number:
产品名称
三溴化硼, ≥99.99%
InChI key
ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/BBr3/c2-1(3)4
SMILES string
BrB(Br)Br
vapor density
8.6 (vs air)
vapor pressure
40 mmHg ( 14 °C)
assay
≥99.99%
form
liquid
bp
~90 °C (lit.)
mp
−46 °C (lit.)
density
2.60 g/mL at 20 °C (lit.)
Quality Level
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Application
与炔烃形成2-链烯基二溴硼烷，其在Diels-Alder反应中显示出与BBN相反的区域选择性化学。由1-炔烃产生的中间体与烷基卤化物偶联，得到三取代烯烃。与手性磺酰胺反应，得到手性缩水甘油酯、乙酸酯二醇、β-羟基酯和氨基酸酯的前体。可用于合成13-15族半导体材料的前体。
作为反应物可用于制备：
- 药物中间体6-硝基-L-多巴
- 具有空间保护的咔唑基硼烷部分的发光聚苯乙烯衍生物
- 通过Wurtz型还原偶联反应得到高质量的硼掺杂石墨烯
- 巯基-(+)-甲基苯丙胺半抗原，用于合成具有改善表位密度的(+)-甲基苯丙胺结合型疫苗
- 微米级有机分子-DNA杂合结构
- 通过亲电芳香硼化反应形成硼烷复合物
- 5-HT2C受体激动剂
- 具有叔氨基的联苯衍生物，作为β-分泌酶（BACE1）抑制剂以治疗阿尔茨海默病
- 高度近红外区域荧光p-延伸硼氮杂-二吡咯亚甲基部分单元
- 通过甲氧基取代的N-苯乙基酰亚胺的分子内环化形成四氢异喹啉衍生物
General description
三溴化硼(BBr3)是强路易斯酸，常用作醚类化合物的脱保护剂。它可在烷氧键断开烷基芳醚生成ArOH和烷基溴代物。在特殊情况下，BBr3可用于断开在标准酸性条件下无法脱保护的缩醛。同样地，BBr3也可脱去氨基酸保护基团，如苄氧羰基和叔丁氧羰基。三溴化硼也可在vernolepin、deoxyvernolepin和vernomenin（三种斑鸠菊内酯）的制备中，用于脱去糖类衍生物和多氧中间体的保护基团。
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
存储类别
6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 3
ppe
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
新产品
此项目有
Michael S. Lube et al.
Inorganic chemistry, 35(17), 5007-5014 (1996-08-14)
The 1:1 mole ratio reactions of boron trihalides (BX(3)) with tris(trimethylsilyl)phosphine [P(SiMe(3))(3)] produced 1:1 Lewis acid/base adducts [X(3)B.P(SiMe(3))(3), X = Cl (1), Br (2), I (5)]. Analogous 1:1 mole ratio reactions of these boron trihalides with lithium bis(trimethylsilyl)phosphide [LiP(SiMe(3))(2)] produced
Tetrahedron Letters, 29, 1811-1811 (1988)
Boron trichloride/tetra-n-butylammonium iodide: A mild, selective combination reagent for the cleavage of primary alkyl aryl ethers
Brooks PR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(26), 9719-9721 (1999)
Tetrahedron Letters, 34, 3071-3071 (1993)
Ether Cleavage Re-Investigated: Elucidating the Mechanism of BBr3-Facilitated Demethylation of Aryl Methyl Ethers
Kosak TM, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(34), 7460-7467 (2015)
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