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Sigma-Aldrich

双(二亚苄基丙酮)钯(0)

别名:

Pd(dba)2, 双(二苄亚基丙酮)钯(0)

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About This Item

线性分子式:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)2Pd
CAS号:
32005-36-0
分子量:
575.00
MDL编号:
MFCD00051942
UNSPSC代码:
12161600
PubChem化学物质编号:
24853668
NACRES:
NA.22

表单

powder

质量水平

100

反应适用性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

SMILES字符串

[Pd].O=C(/C=C/c1ccccc1)\C=C\c2ccccc2.O=C(/C=C/c3ccccc3)\C=C\c4ccccc4

InChI

1S/2C17H14O.Pd/c2*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;/h2*1-14H;/b2*13-11+,14-12+;

InChI key

UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N

相关类别

一般描述

双(二亚芐基丙酮)钯（Pd(dba)2）是一种空气稳定的Pd0 复合物。它是用于合成烯丙基取代环戊二烯的试剂。它是一种均相催化剂。它可以在温和条件下通过各种亲核试剂的作用催化乙酸烯丙酯的烷基化。

应用

钯催化交叉偶联反应应用指南
双(二亚芐基丙酮)钯（Pd(dba)2）在下列研究中被用作催化剂：
  • 通过使用新戊基膦配体使芳基溴化物与烯烃发生Heck偶联反应，合成异构体2-芳基-2,5-二氢呋喃。
  • 三氟乙酸苄酯和2,3-二氢呋喃亚磷酰胺配体的Heck反应。
  • 稳定阴离子的烯丙基化。
  • 烯丙基、链烯基和芳基卤化物与有机锡化物的交叉偶联。
  • 乙烯基卤代物与链烯基锌类化合物的交叉偶联。
  • 链烯基和芳基卤化物的羰基化。
  • 与环硫脲配体一起将醇高效氧化成醛和酮。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Tetrahedron Letters, 22, 1399-1399 (1981)
Cuerva, J. M.; Gomez-Bengoa, E.; et al
The Journal of Organic Chemistry, 62, 7540-7540 (1997)
Xiaoxiang Liu et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5182-5191 (2004-04-22)
A general procedure for the palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing alpha-alkoxy derivatives, underwent arylation in high
Bis (dibenzylideneacetone) palladium (0).
Stille JR, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2013)
Zhigang Yang et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(29), 11833-11835 (2012-07-04)
We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily
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Heck反应应用和产品

Heck反应是烯烃与芳基或乙烯基卤化物（或三氟甲磺酸酯）之间的钯催化交叉偶联反应，用于生成取代的烯烃。

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