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Merck
CN

227781

N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺

98%, for peptide synthesis

别名:

Z-OSu, 苄基 N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C12H11NO5
化学文摘社编号:
13139-17-8
分子量:
249.22
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24853653
UNSPSC Code:
12352005
EC Number:
236-075-3
MDL number:
MFCD00005513
Beilstein/REAXYS Number:
1387927

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产品名称

N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺, 98%

InChI key

MJSHDCCLFGOEIK-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C12H11NO5/c14-10-6-7-11(15)13(10)18-12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2

SMILES string

O=C(OCc1ccccc1)ON2C(=O)CCC2=O

assay

98%

mp

80-82 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

functional group

imide
phenyl

Quality Level

200

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相关类别

Application

N-苄氧羰基氧基琥珀酰亚胺(Cbz-OSu)是常用的胺类物质的羧基苄基保护试剂。在下列合成中，此保护基反应是关键的合成步骤之一：
  • 环甲硫氨酸类似物的对映异构体，即 (R)-和(S)-3-氨基四氢噻吩-3-羧酸。
  • 1′-H-螺-(吲哚啉-3,4′-哌啶)及其衍生物。
  • (-)-diazonamide A和(-)-sanglifehrin A的总合成。

Cbz-OSu广泛用于保护多肽合成中的氨基酸残基。还可用于1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen)的区域选择性N-反式双保护。
用于氨基酸选择性引入Z-氨基保护的试剂；同时用于氨糖基抗生素。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
WXBF3962V
WXBF2082V
WXBD6222V
WXBD3973V
WXBD2853V

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