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About This Item
经验公式（希尔记法）:
C12H11NO5
CAS号:
分子量:
249.22
Beilstein:
1387927
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
推荐产品
产品名称
N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺, 98%
质量水平
方案
98%
mp
80-82 °C (lit.)
应用
peptide synthesis
官能团
imide
phenyl
SMILES字符串
O=C(OCc1ccccc1)ON2C(=O)CCC2=O
InChI
1S/C12H11NO5/c14-10-6-7-11(15)13(10)18-12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2
InChI key
MJSHDCCLFGOEIK-UHFFFAOYSA-N
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应用
N-苄氧羰基氧基琥珀酰亚胺(Cbz-OSu)是常用的胺类物质的羧基苄基保护试剂。在下列合成中，此保护基反应是关键的合成步骤之一：
Cbz-OSu广泛用于保护多肽合成中的氨基酸残基。还可用于1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen)的区域选择性N-反式双保护。
- 环甲硫氨酸类似物的对映异构体，即 (R)-和(S)-3-氨基四氢噻吩-3-羧酸。
- 1′-H-螺-(吲哚啉-3,4′-哌啶)及其衍生物。
- (-)-diazonamide A和(-)-sanglifehrin A的总合成。
Cbz-OSu广泛用于保护多肽合成中的氨基酸残基。还可用于1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen)的区域选择性N-反式双保护。
用于氨基酸选择性引入Z-氨基保护的试剂；同时用于氨糖基抗生素。
储存分类代码
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Synthesis of both enantiomers of cyclic methionine analogue:(R)-and (S)-3-aminotetrahydrothiophene-3-carboxylic acids
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Tetrahedron Asymmetry, 24(8), 464-467 (2013)
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