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检测方案
95%
形式
flakes
旋光性
[α]20/D −102°, c = 2 in methanol
mp
129-131 °C (lit.)
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O
InChI
1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1
InChI key
CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N
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一般描述
（S）-（-）-紫苏酸是一种紫苏基衍生物，具有强效的抗微生物和抗癌活性。它可以通过 R-（+）-柠檬烯的生物氧化来制备。
应用
(S)-(−)-紫苏酸 (PA) 可作为起始材料用于制备：,·
- 芳基酰胺，4-(丙-1-烯-2-基)-N-(3-(三氟甲基)苯基)环己基-1-烯-1-甲酰胺和N-(4-(4-氨基-2-甲基苯乙基)-3-甲苯基)-4-(丙-1-烯-2-基)环己基-1-烯-1-甲酰胺，这两种物质可用作体外抗增殖活性剂。
- Machaeriol和大麻素相关化合物，两者用作抗疟剂。
- 三环-β-內酯，先与1-氯-N,N-2-三甲基丙烯胺和酮基丙二酸二甲酯反应，再添加9-氮杂久洛尼定。
生化/生理作用
通过抑制翻译后半胱氨酸异戊二烯化干扰 p21ras 和其他小 G 蛋白的活性。
警示用语：
Warning
危险声明
危险分类
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
靶器官
Respiratory system
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Felix Klotter et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(29), 8547-8550 (2015-06-17)
Short and highly efficient stereoselective syntheses provide machaeriols and cannabinoids in a divergent approach starting from a common precursor, commercially available (S)-perillic acid. Key features of the novel strategy are a stereospecific palladium-catalyzed decarboxylative arylation and a one-pot sequence comprising
Bioconversion of R-(+)-limonene to perillic acid by the yeast Yarrowia lipolytica.
Ferrara MA, et al.
Brazilian Journal of Microbiology, 44(4), 1075-1080 (2013)
Natural product derivatization with β -lactones, β -lactams and epoxides toward `infinite?binders
Jouanneau M, et al.
Tetrahedron, 75(24), 3348-3354 (2019)
Novel N-arylamide derivatives of (S)-perillic acid ((S)-PA): in vitro and in vivo cytotoxicity and antitumor evaluation
Mukhtar YM, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 9(35), 19973-19982 (2019)
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