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Merck
CN

196436

(1R)-(-)-葑酮

≥98%

别名:

(-)-1,3,3-三甲基-2-降冰片酮, (-)-葑酮, (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C10H16O
化学文摘社编号:
分子量:
152.23
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
232-107-5
Beilstein/REAXYS Number:
2042710
MDL number:
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产品名称

(1R)-(-)-葑酮, ≥98%

InChI key

LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

SMILES string

CC1(C)C2CCC(C)(C2)C1=O

assay

≥98%

form

liquid

optical activity

[α]24/D −50.5°, neat

refractive index

n20/D 1.461 (lit.)

bp

192-194 °C (lit.)

mp

5-6 °C (lit.)

density

0.948 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ketone

Quality Level

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Application

(1R)-(-)-葑酮与吡啶基烷基胺进行缩合形成手性亚氨基吡啶配体,这些配体可用于对映选择性铜催化的亨利(硝基羟醛)反应。它也可以用于制备对映体C(7)-抗取代的 Fenchones 作为新的手性来源。

General description

(1R)-(-)-葑酮是在茴香油和金钟柏油中发现的桥连双环酮

pictograms

Environment

hcodes

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2

存储类别

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

151.7 °F - closed cup

flash_point_c

66.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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(1R)-(-)-Fenchone.
Bond AD and Davies JE.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 57(11), o1034-o1035 (2001)
Regio-and stereochemical course of the ring expansion of bridged bicyclic ketones to spirocyclic a-keto tetrahydrofurans.
Paquette LA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3956-3965 (1992)
First access to enantiopure C (7)-substituted fenchones: new norbornane-based chiral materials from the chiral pool.
Marti'nez AG, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(12), 1607-1609 (2003)
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Tetrahedron Asymmetry, 17(14), 2046-2049 (2006)
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Talanta, 87, 230-234 (2011-11-22)
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