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文件

190357

Sigma-Aldrich

(R)-(-)-2-苯甘氨醇

98%, for peptide synthesis

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别名:
(R)-2-氨基-2-苯乙醇, D-(-)-α-苯甘氨醇
线性分子式:
C6H5CH(NH2)CH2OH
CAS号:
56613-80-0
分子量:
137.18
Beilstein:
2935848
EC 号:
260-287-5
MDL编号:
MFCD00008062
UNSPSC代码:
12352209
PubChem化学物质编号:
24851431
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

98%

旋光性

[α]24/D −31.7°, c = 0.76 in 1 M HCl

光学纯度

ee: 99% (GLC)

反应适用性

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

75-77 °C (lit.)

应用

peptide synthesis

SMILES字符串

N[C@@H](CO)c1ccccc1

InChI

1S/C8H11NO/c9-8(6-10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H,6,9H2/t8-/m0/s1

InChI key

IJXJGQCXFSSHNL-QMMMGPOBSA-N

相关类别

应用

作为合成的结构单元使用的手性 β-氨基醇。
本氨基醇可用于由三氟丙酮酸乙酯制备手性亚胺或噁唑烷。然后，可将这些中间体用于合成 α-三氟甲基脯氨酸的两种对映体。

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Grégory Chaume et al.
Organic letters, 8(26), 6123-6126 (2006-12-15)
[Structure: see text] A concise synthesis of both enantiomers of alpha-Tfm-proline and (S)-alpha-Tfm-prolinol from ethyl trifluoropyruvate is reported. The key step is a diastereoselective allylation reaction of ethyl trifluoropyruvate and (R)-phenylglycinol-based oxazolidines or imine. The lactone obtained by cyclization of
Tetrahedron Letters, 45, 5287-5287 (2004)
Amedjkouh, M.; Westerlund, K.
Tetrahedron Letters, 45, 5175-5175 (2004)

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