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About This Item
线性分子式:
(CH3)2S · BH3
CAS号:
分子量:
75.97
Beilstein:
3663489
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352112
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
形式
liquid
质量水平
反应适用性
reagent type: reductant
密度
0.801 g/mL at 25 °C (lit.)
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
B.CSC
InChI
1S/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3
InChI key
RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N
一般描述
硼烷二甲硫醚络合物(BMS)是用于硼氢化反应制备有机硼烷化合物（有机合成中的关键中间体）的常用试剂和介导剂。BMS还用作还原剂，用于将各种官能团（例如醛、酮、环氧化物、酯和羧酸）还原为相应的醇。
应用
硼烷二甲硫醚(BH3 Me2S)可以用作以下反应的试剂：
- 从3-氧代戊二酸二甲酯选择性合成1,3,5-含氧化合物。
- 将臭氧化物转化为醇。
- 在CBS催化下，将二茂铁基-1,3-二酮不对称还原为1,3-二醇。
- 以C3-对称三脚架羟基酰胺为配体，将酮对映体选择性还原为手性仲醇。
- 硼氢化还原及其他应用。
- 与树枝状聚合物载体L-吡咯烷醇一起用于茚满酮和四氢萘酮的不对称还原。
其他说明
10.0-10.2M 以 BH3 存在。可含过量甲基硫醚。
法律信息
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
警示用语：
Danger
危险分类
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Water-react 1
储存分类代码
4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
WGK
WGK 1
闪点(°F)
64.4 °F
闪点(°C)
18 °C
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
Generation of bis (pentafluorophenyl) borane-dimethyl sulfide complex as a solution of hexane and its application to hydroboration of alk-1-yne with pinacolborane
Hoshi M, et al.
Tetrahedron Letters, 48(48), 8475-8478 (2007)
A convenient method for the reduction of ozonides to alcohols with borane-dimethyl sulfide complex
Flippin LA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(6), 1430-1432 (1989)
Study of Hydroboration of (μ-H)2Os3(CO)10 with Various Borane Complexes(BH3?L: L=Lewis base)
Chung JH
J. Korean Chem. Soc., 47, 675-678 (2003)
Efficient synthesis of 1, 3, 5-oxygenated synthons from dimethyl 3-oxoglutarate: first use of borane-dimethyl sulfide complex as a regioselective reducing agent of 3-oxygenated glutarate derivatives
Riatto VB, et al.
Journal of the Brazilian Chemical Society, 22(1), 172-175 (2011)
Highly catalytic enantioselective reduction of aromatic ketones using chiral polymer-supported Corey, Bakshi, and Shibata catalysts
Degni S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15, 1495-1499 (2004)
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