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Sigma-Aldrich

哌啶醇氧化物

95%

别名:

4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基, TEMPOL

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C9H18NO2
CAS号:
2226-96-2
分子量:
172.24
Beilstein:
1422990
EC 号:
218-760-9
MDL编号:
MFCD00006478
UNSPSC代码:
12352119
PubChem化学物质编号:
24850555
NACRES:
NA.22

质量水平

200

方案

95%

表单

solid

组成

Carbon content, 60.6-65.0%
Nitrogen content, 7.8-8.4%

mp

69-71 °C (lit.)

官能团

hydroxyl

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3

InChI key

UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

4-羟基-TEMPO是4-取代的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧（TEMPO）衍生物。它是一种低分子量化合物，已被建议作为超氧化物歧化酶模拟物。

应用

4-羟基-TEMPO（HO-TEMPO）可用作催化剂将醇氧化成相应的醛。它可用于制备TEMPO聚合物催化体系，该体系可用于多种伯醇的Anelli氧化。它可以用作合成4-（2,2,6,6-四甲基-1-氧基-4-哌啶氧基）丁基溴的起始试剂。
用于研究生物化合物 和聚合物的自旋标记物。
由衍生化TEMPO丙炔醚以及随后与氟叠氮化物发生"点击"反应，制备氟标记的TEMPO衍生物。该TEMPO衍生物已被证明是用漂白剂氧化醇的高效催化剂。
自旋标记试剂，用于鉴定 NK1 受体的拮抗剂和激动剂结合位点。也可用于电子自旋共振光谱法测定心肌中活性氧的生成。TEMPOL 可保护过量表达 CYP2E1 的细胞免受花生四烯酸的毒性损伤。

警示用语：

Danger

危险声明

H302,H318,H373

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - STOT RE 2 Oral

靶器官

Liver,spleen

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

294.8 °F - DIN 51758

闪点(°C)

146 °C - DIN 51758

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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分析证书(COA)

Lot/Batch Number
BCCK5479
0000131307
0000131306
BCCF4337
0000094224

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Z Sledziński et al.
International journal of pancreatology : official journal of the International Association of Pancreatology, 18(2), 153-160 (1995-10-01)
Rats develop acute pancreatitis when infused iv for 3 h with cerulein (10 micrograms/kg/h). Autopsies of the pancreas seen by light microscope show interstitial edema, acinar cells vacuolization, and leukocyte margination in pancreatic capillaries; under electron microscope, severe damage concerning
T Tanigawa et al.
Free radical research communications, 19 Suppl 1, S171-S176 (1993-01-01)
A method was designed to detect free radicals in circulating blood of animals using extracorporeal circulation and electron paramagnetic resonance (EPR). An arterial-venous shunt was inserted into male Wistar rats between the distal abdominal aorta and the inferior vena cava.
Medical Science Research, 21, 401-401 (1993)
Technical production of aldehydes by continuous bleach oxidation of alcohols catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO.
Fritz-Langhals E.
Organic Process Research & Development, 9(5), 577-582 (2005)
Clean and selective oxidation of alcohols catalyzed by ion-supported TEMPO in water.
Qian W, et al.
Tetrahedron, 62(4), 556-562 (2006)
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商品

TEMPO催化氧化

TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧基或2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）及其衍生物在有机氧化反应催化剂中可以作为稳定的硝酰基使用。TEMPO由Lebedev和Kazarnovskii于1960年发现，其具有的稳定自由基性质得益于其庞大的取代基团阻碍了自由基与其他分子之间发生反应。

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