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Merck
CN

129445

Sigma-Aldrich

吲哚-3-甲醛

97%

别名:

β-吲哚甲醛, 3-吲哚甲醛, 3-甲酰基吲哚, NSC 10118, 吲哚-3-甲醛

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C9H7NO
CAS号:
分子量:
145.16
Beilstein:
114117
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

97%

表单

solid

mp

193-198 °C (lit.)

官能团

aldehyde

SMILES字符串

O=Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H

InChI key

OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

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相关类别

一般描述

吲哚-3-甲醛可进行席夫碱缩合,从而形成多功能二氧化硅纳米载体和磁性纳米粒子

应用

其是制备如下化合物所需的反应物:
  • 镇痛剂
  • 降糖药
  • 色氨酸双加氧酶抑制剂吡啶基-乙烯基-吲哚(作为潜在的抗癌免疫调节剂)
  • 抗菌和抗真菌剂
  • 抗变形虫药和细胞毒性剂
  • 登革病毒蛋白酶的抑制剂(在细胞培养中具有抗病毒活性)
  • 姜黄素类似物(可能的抗增殖 & 抗炎剂)
  • Bcl-2家族蛋白的抑制剂
  • RNA聚合酶IIC末端结构域的抑制剂(作为抗肿瘤剂)
  • TNF-α和IL-6的抑制剂(具有抗结核活性)
吲哚-3-甲醛可用于制备带有NR1R2基团的吲哚植物抗毒素环油菜素的类似物。它也被用作合成高阶吲哚的起始材料,包括异吲哚[2,1-a]吲哚、 aplysinopsins、 以及4-取代四氢苯并[cd]吲哚。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Indian J. Chem. B, 33, 4-4 (1994)
Mariana Budovská et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(21), 6623-6633 (2013-09-10)
An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the
Heterocycles, 38, 1479-1479 (1994)
Synthetic Communications, 23, 55-55 (1993)
Qiu-Yun Chen et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 114, 158-163 (2013-11-05)
Multifunctional silica nano-vehicles (SiO2@indol-IL) and magnetic nanoparticles (Fe3O4@indol-IL) were constructed through the Schiff bases condensation of indole-3-carboxaldehyde and 4-acetyl-N-allyl pyridinium chloride (ILs) with the amine groups of silica and magnetic nanoparticles. SiO2@indol-IL can inhibit the proliferation of HepG-2 cells in

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