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Sigma-Aldrich

反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮

technical grade, 90%

别名:

(E)-4-Methoxy-3-buten-2-one

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About This Item

线性分子式:
CH3OCH=CHCOCH3
CAS号:
51731-17-0
分子量:
100.12
Beilstein:
2070991
EC 号:
257-364-0
MDL编号:
MFCD00008778
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
24847477
NACRES:
NA.22

等级

technical grade

质量水平

100

方案

90%

折射率

n20/D 1.468 (lit.)

沸点

200 °C (lit.)

密度

0.982 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

ether
ketone

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

[H]\C(OC)=C(\[H])C(C)=O

InChI

1S/C5H8O2/c1-5(6)3-4-7-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+

InChI key

VLLHEPHWWIDUSS-ONEGZZNKSA-N

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一般描述

反式 -4-甲氧基-3-丁烯-2-酮为底物，与 3-TBSO-取代类乙烯基重氮乙酸盐发生由三氟甲磺酸锌催化的 Mukaiyama-Michael 反应，生成官能化的 3-酮-2-重氮链烷酸酯 。

应用

反式 -4-甲氧基-3-丁烯-2-酮曾用作 (-)-地棘蛙素对映选择性全合成的起始试剂 。

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

145.4 °F - closed cup

闪点(°C)

63 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
BCCM5645
STBH2666
STBF1967V
STBB1528V
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Yu Liu et al.
Organic letters, 12(19), 4304-4307 (2010-09-03)
Enedione-diazoesters formed from 3-TBSO-2-diazo-3-butenoates undergo base-catalyzed pericyclization that with dinitrogen extrusion and methyl migration provide a novel and efficient route to 2-carboalkoxyresorcinols. Intercepting the intermediate enolate anion with methyl vinyl ketone leads to the corresponding 4-substituted 2-carboalkoxyresorcinol and suggests generalization
Bifunctional thiourea-catalyzed enantioselective double Michael reaction of ?, d-unsaturated ?-ketoester to nitroalkene: asymmetric synthesis of (-)-epibatidine.
Hoashi Y, et al.
Tetrahedron Letters, 45(50), 9185-9188 (2004)

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