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11627

Sigma-Aldrich

偶氮二甲酸二乙酯 溶液

purum, ~40% in toluene (H-NMR)

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别名:
1,2-乙氧基羰基二苯 溶液, DEAD, NSC 3474, NSC 679015, Unifoam AZ-AE 200, 二乙基偶氮二羧酸酯 溶液, 偶氮二乙酸二乙酯 溶液
线性分子式:
C2H5OCON=NCOOC2H5
CAS号:
1972-28-7
分子量:
174.15
Beilstein:
908662
MDL编号:
MFCD00009103
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
57646942
NACRES:
NA.22

等级

purum

质量水平

100

形式

solid

浓度

~40% in toluene (H-NMR)

折射率

n20/D 1.47

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CCOC(=O)\N=N/C(=O)OCC

InChI

1S/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3/b8-7+

InChI key

FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N

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应用

用于制备以下化合物的反应物：
  • 免疫刺激剂 α-半乳糖神经酰胺
  • 纤维三糖和纤维四糖类似物，作为过渡态模拟物，用于纤维素酶的机理研究
  • 双底物抑制剂，在儿茶酚-O-甲基转移酶的活性位点具有分子识别功能
  • 具有大麻素 CB1 受体结合活性的 F200 和 S383 的衍生物
  • 氮杂-β-内酰胺，通过 NHC 催化乙烯酮 [2 + 2] 环加成反应

用于以下反应的试剂：
  • N-保护亚胺的环化
  • α-可硫醇化的酮与硫氰酸铵的硫氰酸化
  • Diels-Alder 反应
Diethyl azodicarboxylate (DEAD) is a reagent used in the Mitsunobu reaction.
DEAD can also be used as a reagent in the:
  • Synthesis of esters, ethers, amines, and thioethers of alcohols.
  • Oxidation of alcohols to carbonyl derivatives using ZnBr2 as a catalyst via dehydrogenation reaction.
  • Conversion of alcohol to an azide key intermediate in the total synthesis of immunostimulant α-galactosylceramides.
  • Synthesis of aza-β-lactams from aryl(alkyl)ketenes.
  • Synthesis of 1H-1,2,4-triazole-1,4(5H)-dicarboxylate derivatives.
  • Diels-Alder type reactions.

其他说明

用于 Mitsunobu 反应的试剂，综述

警示用语：

Danger

危险分类

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

靶器官

Central nervous system, Respiratory system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

closed cup

闪点(°C)

closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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