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109681

Sigma-Aldrich

N-氯代丁二酰亚胺

98%

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别名:
1-氯-2,5-吡咯烷二酮, NCS
经验公式（希尔记法）:
C4H4ClNO2
CAS号:
128-09-6
分子量:
133.53
Beilstein:
113915
EC 号:
204-878-8
MDL编号:
MFCD00005511
UNSPSC代码:
12352101
eCl@ss:
39151413
PubChem化学物质编号:
24846932
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

98%

形式

solid

mp

148-150 °C (lit.)

SMILES字符串

ClN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

InChI key

JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N

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应用

N-氯琥珀酰亚胺(NCS)是一种氯化和氧化剂。与其他氯化剂（例如1-溴-3-氯-5,5-二甲基乙内酰脲(NDDH)和三氯异氰尿酸(TCCA)）相比，这种成分具有更高的区域选择性，因此更有效。
它可用于：
  • 将二茚基锌试剂[Zn(ind)2(pic)2]5转化为1-氯茚。
  • 选择性切割色氨酸肽键。
  • 在双相、存在四丁基氯化铵的条件下，通过2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基(TEMPO)催化，将伯醇化学选择性氧化为醛。
  • 在存在三苯基膦的条件下，将伯酰胺和醛肟转化为相应的腈。
  • α-氯化酰氯。
  • 將苄基硫化物转化为α-氯硫化物。

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

WGK

WGK 2

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Shechter Y, et al.
Biochemistry, 15(23), 5071-5075 (1976)
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Harpp D N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 40(23), 3420-3427 (1975)
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