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手性磷酸：用途广泛的多功能有机催化剂

简介

我们很自豪能在我们的不对称催化产品系列中提供一组BINOL衍生的手性磷酸。这类成熟的手性Brønsted酸催化剂已应用于越来越多的有用合成反应转化中。

图 1.BINOL衍生的手性磷酸

优点

金属催化剂和手性助剂的替代品
催化剂的两种对映体均可提供
相对低的催化剂负载（通常1-5 mol %）
非低温反应温度（-30至23 °C）下的高选择性

代表应用

还原胺化反应
手性磷酸催化的最早证明之一是用有机还原剂（Hantzsch酯）对亚胺进行无金属还原而得到对映体富集的胺。¹

图 2.还原胺化反应

烯丙基化反应
醛的对映选择性烯丙基化可在非低温条件下（-30 °C）以非常温和的条件完成。²

图 3.烯丙基化反应

Friedel-Crafts烷基化
可以通过不对称烷基化以对映体富集的形式获得功能化的吲哚^3,4和吡咯⁵。

图 4.Friedel-Crafts烷基化

产品列表

参考文献

Rueping M, Sugiono E, Azap C, Theissmann T, Bolte M. 2005. Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation:? Organocatalytic Reduction of Imines. Org. Lett.. 7(17):3781-3783. https://doi.org/10.1021/ol0515964

Hoffmann S, Seayad AM, List B. 2005. A Powerful Brønsted Acid Catalyst for the Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines. Angew. Chem. Int. Ed.. 44(45):7424-7427. https://doi.org/10.1002/anie.200503062

Storer RI, Carrera DE, Ni Y, MacMillan DWC. 2006. Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination. J. Am. Chem. Soc.. 128(1):84-86. https://doi.org/10.1021/ja057222n

Jain P, Antilla JC. 2010. Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration of Aldehydes. J. Am. Chem. Soc.. 132(34):11884-11886. https://doi.org/10.1021/ja104956s

Terada M, Sorimachi K. 2007. Enantioselective Friedel?Crafts Reaction of Electron-Rich Alkenes Catalyzed by Chiral Brønsted Acid. J. Am. Chem. Soc.. 129(2):292-293. https://doi.org/10.1021/ja0678166

Itoh J, Fuchibe K, Akiyama T. 2008. Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Friedelâ€“Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes: Cooperative Effect of 3â€…Ã… Molecular Sieves. Angew. Chem. Int. Ed.. 47(21):4016-4018. https://doi.org/10.1002/anie.200800770

He Y, Lin M, Li Z, Liang X, Li G, Antilla JC. 2011. Direct Synthesis of Chiral 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines via a Catalytic Asymmetric Intramolecular Aza-Friedel?Crafts Reaction. Org. Lett.. 13(17):4490-4493. https://doi.org/10.1021/ol2018328

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