锡甲酸钠试剂

饱和 N-杂环构建模块（SnAP）简介

饱和 N-杂环构建块的重要性日益增加，但由于商业可用性差以及形成这些环系统所需的合成路线通常很长，费力，因此它们的安装一直具有挑战性。

SnAP试剂是一类不断扩展的试剂，现在可用于方便合成中环（6-9元）饱和N-杂环，包括双环和 螺旋环结构。通过与 Bode研究小组的合作，许多SnAP试剂现已上市，并且也可以从简单的起始材料制备针对特定应用或靶标的定制试剂。

SnAP试剂的优势

SnAP试剂稳定且易于获得，可以使用Bode集团内部开发的通用且可预测的方法与广泛可用的芳香族、杂芳族、脂肪族和乙醛酸醛偶联，用于合成饱和 N-杂环。该评价的一般程序如下所示。

使用SnAP试剂合成 N-杂环的程序

1. 将1当量（0.50毫摩尔）氨基三丁基锡烷（SnAP试剂）溶于2.5毫升CH 2 Cl₂中。
2. 向该溶液中加入1等量（0.50毫摩尔）相应的醛和4Å分子筛（约100毫克/毫摩尔）。将反应混合物在室温下搅拌2小时，并通过一小层硅藻土过滤（CH 2 Cl₂ 冲洗）。
3. 滤液在减压下浓缩，得到纯亚胺。
4. 分别，将1等量（0.50 mmol）的2，6-二甲基吡啶，2.0 mL的HFIP和1等量（0.50 mmol）的无水Cu（OTf）₂ 在室温下搅拌1小时，形成均匀的悬浮液。
5. 向该均相悬浮液中，立即加入8.0 mL CH 2 Cl₂ 和步骤3中的亚胺，并在室温下搅拌12小时。
6. 用5mL 10%水溶液NH₄OH淬灭反应物，剧烈搅拌15分钟。
7. 分离各层，用CH 2 Cl₂ （3 x 3 mL）萃取水层。合并的有机层用H₂O（3 x 5 mL）和盐水（10 mL）洗涤，用Na₂SO₄干燥，过滤并浓缩。
8. 通过快速柱色谱纯化可提供相应的 N-杂环。