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Merck
CN

S8439

Sigma-Aldrich

硬脂酰乙醇酰胺

≥98%, crystalline

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别名:
N-硬脂酰乙醇胺, NSE
经验公式(希尔记法):
C20H41NO2
CAS号:
分子量:
327.55
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352204
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.83

质量水平

检测方案

≥98%

形式

crystalline

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO

InChI

1S/C20H41NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h22H,2-19H2,1H3,(H,21,23)

InChI key

OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N

基因信息

rat ... Cnr1(25248)

一般描述

硬脂酰乙醇酰胺,也称为N-硬脂酰乙醇胺(NSE),普遍存在于所有哺乳动物中。合成时以三种亚型存在。它具有调节免疫和炎症反应的治疗潜力。它还具有抗氧化和膜保护功能。NSE分子以尾到尾的方式堆积在脂质双层中。

应用

硬脂酰乙醇酰胺(NSE)已用作使用薄层色谱法定量内部合成NSE的标准品。

生化/生理作用

PLD水解细胞膜磷脂产生的最丰富的脂肪酸乙醇酰胺。

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Polymorphism of N-stearoylethanolamine: differential scanning calorimetric, vibrational spectroscopic (FTIR), and crystallographic studies
Wouters J, et al.
Chemistry and Physics of Lipids, 119(1), 13-21 (2002)
Structure and phase behavior of O-stearoylethanolamine: A combined calorimetric, spectroscopic and X-ray diffraction study
Tarafdar PK and Swamy MJ
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes, 1798(5), 872-881 (2010)
Effects of N-stearoylethanolamine on anxiety-like behavioral reactions of rats after chronic alcoholization
Bondarenko OV, et al.
Biologija, 60(1) (2014)
n-stearoylethanolamine protects the brain and improves memory of mice treated with lipopolysaccharide or immunized with the extracellular domain of alpha7 nicotinic acetylcholine receptor
Lykhmus O, et al.
International Immunopharmacology, 52, 290-296 (2017)
Nazdar Ghafouri et al.
PloS one, 6(11), e27257-e27257 (2011-11-30)
N-acylethanolamines (NAEs) are endogenous compounds that regulate inflammation and pain. These include the cannabinoid ligand anandamide (AEA) and the peroxisome proliferator-activated receptor-α ligand palmitoylethanolamide (PEA). Little is known as to the levels of NAEs in pain states in human, particularly

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