M5250
褪黑素
powder, ≥98% (TLC)
别名:
N-乙酰基-5-甲氧基色胺
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C13H16N2O2
化学文摘社编号:
分子量:
232.28
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-797-7
Beilstein/REAXYS Number:
205542
MDL number:
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Assay:
≥98% (TLC)
InChI key
DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
SMILES string
COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1
biological source
synthetic (organic)
assay
≥98% (TLC)
form
powder
color
white to off-white
mp
116.5-118 °C (lit.)
solubility
ethanol: 50 mg/mL
storage temp.
−20°C
Quality Level
Gene Information
human ... MTNR1A(4543), MTNR1B(4544), NOS1(4842), NOS2(4843), NOS2B(201288), NOS2C(645740), NOS3(4846)
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General description
褪黑激素（N-乙酰基-5-甲氧基色胺）是由必需氨基酸色氨酸合成而来的。它是一种松果体神经激素。由褪黑激素诱导的直接、非受体介导的自由基清除活性使其与其他经典激素不同。褪黑激素在多种生物中表达，如细菌、藻类、真菌、植物、昆虫和包括人类在内的脊椎动物。
Application
褪黑激素已被实验性动物摄入用于以下研究：
- 确定长期的褪黑激素摄入是否能够诱导生殖变化以及褪黑激素如何在排卵期间发挥其与大鼠卵巢中脂质氧化和抗氧化活性相关的保护作用。
- 确定褪黑激素对缺氧缺血后新生大鼠神经细胞内质网应激和sirtuin 1表达的影响。
- 在应激小鼠中研究褪黑激素慢性应激诱导的肠功能障碍的影响。
Biochem/physiol Actions
激素；介导哺乳动物的光周期性；抑制小脑一氧化氮合成酶；过氧亚硝酸盐清除剂。 褪黑激素对凋亡途径具有复杂的作用，可抑制免疫细胞和神经元中的细胞凋亡但增强癌细胞的凋亡性细胞死亡。 通过抑制雌激素受体作用而抑制乳腺癌细胞的增殖/转移。
褪黑激素具有多种特性，如抗氧化、自体活性、paracoid和激素属性，以及抗炎和抗凋亡属性。褪黑激素与哺乳动物的季节性繁殖调节、能量代谢和体温调节有关。褪黑激素在减轻新生儿缺氧缺血（HI）诱导的内质网（ER）应激和保留sirtuin 1（SIRT-1）的表达中起重要作用。
Other Notes
本品未经过细胞培养测试。 终端用户须自行验证本品是否适合特定应用。
Disclaimer
溶液对光敏感并且易于氧化。
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
法规信息
涉药品监管产品
此项目有
Melatonin: a hormone, a tissue factor, an autocoid, a paracoid, and an antioxidant vitamin.
Tan DX
Journal of Pineal Research, 34(1), 75-78 (2003)
Long-term melatonin treatment reduces ovarian mass and enhances tissue antioxidant defenses during ovulation in the rat.
Chuffa LG
Brazilian journal of medical and biological research, 44(3), 217-223 (2011)
Melatonin attenuates stress-induced defecation: lesson from a rat model of stress-induced gut dysfunction.
Song GH
Neurogastroenterology and Motility, 17(5), 744-750 (2005)
Song Ding et al.
Journal of pineal research, 67(2), e12581-e12581 (2019-04-23)
Rupture of vulnerable plaques is the main trigger of acute cardio-cerebral vascular events, but mechanisms responsible for transforming a stable atherosclerotic into a vulnerable plaque remain largely unknown. Melatonin, an indoleamine hormone secreted by the pineal gland, plays pleiotropic roles
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A novel series of melatonin receptor ligands, characterized by a N-(substituted-anilinoethyl)amido scaffold, along with preliminary structure-activity relationships (SARs), is presented. MT1 and MT2 receptor binding affinity and intrinsic activity have been modulated by the introduction of different substituents on the
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