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Merck
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文件

H7904

Sigma-Aldrich

(Z)-4-羟三苯氧胺

≥98% (HPLC), powder, estrogen receptor modulator

别名:

4-羟基他莫昔芬, (Z)-4-(1-[4-(二甲氨基乙氧基)苯基]-2-苯基-1-丁烯基)苯酚, (Z)-4-OHT, 反式-4-羟三苯氧胺

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C26H29NO2
CAS号:
68047-06-3
分子量:
387.51
MDL编号:
MFCD00278780
UNSPSC代码:
51111800
PubChem化学物质编号:
24895814
NACRES:
NA.77

product name

(Z)-4-羟三苯氧胺, ≥98% Z isomer

质量水平

300

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

储存条件

desiccated
protect from light

溶解性

methanol: 10 mg/mL
ethanol: 20 mg/mL (with heating)

抗生素抗菌谱

neoplastics

作用机制

enzyme | inhibits

创始人

AstraZeneca

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3

InChI

1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-

InChI key

TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N

基因信息

human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569)
rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

一般描述

4-羟基他莫昔芬(4-OHT)是抗雌激素药物他莫昔芬在人和其他哺乳动物中的代谢产物。Z型(反式)和E型(顺式)4-OHT异构体在未成熟大鼠中均具有抗雌激素作用。对反式的固定环(fixed ring)体系的结构-功能关系研究表明，反式异构体是一种强效抗雌激素剂，在体外T47D乳腺癌细胞中顺式异构体的抗雌激素作用相对较弱（效力低100倍）。4-OHT结合雌激素受体(ER)和雌激素相关受体(ERR)，同时具有雌激素和抗雌激素作用。这种物质是细胞渗透性的选择性雌激素受体调节剂(SERM)。与他莫昔芬和它的其他代谢物相比，4-OHT结合雌激素受体的亲和性更高，对正常人乳腺细胞和乳腺癌细胞系培养物的增殖抑制效力高50-100倍。此外，对这些细胞不添加雌激素培养、通过胰岛素或表皮生长因子诱导增殖时，4-OHT可有效抑制细胞生长。

应用

(Z)-4-羟基他莫昔芬已用于:
  • 作为培养基增补剂通过WST-1检测研究细胞活力
  • 诱导大鼠中转化生长因子-β (TGF-β基因的删除
  • 体外诱导 Cre重组酶活性

特点和优势

该化合物是受体分类及信号转导手册上核受体（类固醇）页面上的特色化合物。想要浏览手册的其他页面， 请单击此处。
该化合物由AstraZeneca开发。如需浏览其他药物开发的化合物和批准的药物/候选药物清单，请单击此处。

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Repr. 1B

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

分析证书(COA)

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