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Merck
CN

G8761

Sigma-Aldrich

(±)-棉酚 来源于棉花种子

≥95% (HPLC), powder, PAF antagonist/inhibitor

别名:

(±)-2,2′-双(8-甲酰基-1,6,7-三羟基-5-异丙基-3-甲基萘)

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C30H30O8
CAS号:
分子量:
518.55
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

产品名称

(±)-棉酚 来源于棉花种子, ≥95% (HPLC)

质量水平

方案

≥95% (HPLC)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

O=C([H])C1=C(C(O)=C(C2=C(C)C=C(C(C(C)C)=C(O)C(O)=C3C([H])=O)C3=C2O)C(C)=C4)C4=C(C(C)C)C(O)=C1O

InChI

1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3

InChI key

QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N

一般描述

棉酚被视为抗生育剂。在棉籽中以黄色色素存在。该反应性倍半萜烯醛存在于锦葵科植物中,分子量为518.54。

应用

棉籽中的(±)-棉酚用于:
  • 作为标准品,定量叶子和花蕾提取物中的棉酚含量
  • 研究其对NMRI小鼠精子发生的抗生育作用
  • 分析其对人类精子的作用
  • 纳入人工饲料中饲养幼体

生化/生理作用

棉酚是一种男性抗生育剂以及PAF的拮抗剂/抑制剂。棉酚(Gossypol)是一种在棉籽中发现的有毒色素,其名称来源于棉花植物的植物学名称,Gossypium。Gossypium是从两种Gossypium多毛棉巴巴丁棉)之间选择的杂交种中提取的。 作为PAF的拮抗剂/抑制剂,Gossypium可显著抑制白三烯B4、白三烯D4和PAF-乙醚刺激的豚鼠肺实质条带的收缩反应。

象形图

Health hazardExclamation mark

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B

储存分类代码

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The effects of gossypol on spermatogenesis in NMRI mice
Amini, A and Kamkar F
Iranian journal of science and technology. Transaction A, Science, 29(1), 123-133 (2005)
Expression of the ?glanded-plant and glandless-seed? trait of Australian diploid cottons in different genetic backgrounds
Benbouza H, et al.
Euphytica, 165(2), 211-221 (2009)
Peter Kovacic
Current medicinal chemistry, 10(24), 2711-2718 (2003-10-08)
Gossypol, a constituent of cottonseeds, displays various drug properties, including antifertility and anticancer. Toxicity is shown against the reproductive system, heart, liver, and membranes. The compound exhibits pro- and anti-oxidant behavior. Electron transfer (ET) functionalities, present in gossypol and its
Transcriptional responses underlying the hormetic and detrimental effects of the plant secondary metabolite gossypol on the generalist herbivore Helicoverpa armigera
de la Paz Celorio-Mancera M, et al.
BMC Genomics, 12(1), 575-575 (2011)
Jian-Ying Guo et al.
Journal of economic entomology, 106(3), 1379-1385 (2013-07-20)
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