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Merck
CN

G8761

Sigma-Aldrich

(±)-棉酚 来源于棉花种子

≥95% (HPLC)

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别名:
(±)-2,2′-双(8-甲酰基-1,6,7-三羟基-5-异丙基-3-甲基萘)
经验公式(希尔记法):
C30H30O8
CAS号:
分子量:
518.55
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

质量水平

检测方案

≥95% (HPLC)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

O=C([H])C1=C(C(O)=C(C2=C(C)C=C(C(C(C)C)=C(O)C(O)=C3C([H])=O)C3=C2O)C(C)=C4)C4=C(C(C)C)C(O)=C1O

InChI

1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3

InChI key

QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N

一般描述

棉酚被视为抗生育剂。在棉籽中以黄色色素存在。该反应性倍半萜烯醛存在于锦葵科植物中,分子量为518.54。

应用

棉籽中的(±)-棉酚用于:
  • 作为标准品,定量叶子和花蕾提取物中的棉酚含量
  • 研究其对NMRI小鼠精子发生的抗生育作用
  • 分析其对人类精子的作用
  • 纳入人工饲料中饲养幼体

生化/生理作用

棉酚是一种男性抗生育剂以及PAF的拮抗剂/抑制剂。棉酚(Gossypol)是一种在棉籽中发现的有毒色素,其名称来源于棉花植物的植物学名称,Gossypium。Gossypium是从两种Gossypium多毛棉巴巴丁棉)之间选择的杂交种中提取的。 作为PAF的拮抗剂/抑制剂,Gossypium可显著抑制白三烯B4、白三烯D4和PAF-乙醚刺激的豚鼠肺实质条带的收缩反应。

象形图

Health hazardExclamation mark

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Expression of the ?glanded-plant and glandless-seed? trait of Australian diploid cottons in different genetic backgrounds
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Euphytica, 165(2), 211-221 (2009)
The effects of gossypol on spermatogenesis in NMRI mice
Amini, A and Kamkar F
Iranian journal of science and technology. Transaction A, Science, 29(1), 123-133 (2005)
Peter Kovacic
Current medicinal chemistry, 10(24), 2711-2718 (2003-10-08)
Gossypol, a constituent of cottonseeds, displays various drug properties, including antifertility and anticancer. Toxicity is shown against the reproductive system, heart, liver, and membranes. The compound exhibits pro- and anti-oxidant behavior. Electron transfer (ET) functionalities, present in gossypol and its
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BMC Genomics, 12(1), 575-575 (2011)

商品

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Warburg effect enhances glucose to lactate conversion in tumor cells, regardless of oxygen levels; impacting cancer metabolism since 1924.

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