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Merck
CN

E2011

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

别名:

EPA, 二十碳五烯酸

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关于此项目

线性分子式:
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
化学文摘社编号:
10417-94-4
分子量:
302.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24894450
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
MFCD00065716
Beilstein/REAXYS Number:
1714433

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产品名称

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸, ≥99%

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

biological source

fish oil

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

density

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)

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相关类别

Application

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸已用于：
  • 检测其对肝细胞脂肪变性的药理作用
  • 作为拉曼光谱法的分析标准品表征人乳腺癌样本
  • 小鼠胚胎成纤维细胞的脂质过氧化分析和细胞活性检测中的细胞预处理

Biochem/physiol Actions

5-脂氧合酶抑制剂；减少凝血噁烷 A2 生成。
二十碳五烯酸(EPA)是健康生活的必需脂肪酸，并且可缓解肥胖症。它可通过调节极低密度脂蛋白(VLDL)水平来降低甘油三酯水平。

General description

二十碳五烯酸是通过亚麻酸合成的多不饱和脂肪酸(PUFA)。它分布于细胞膜的磷脂双分子层、大脑突触膜和视网膜中。它主要来源于鱼油、海草、浮游植物和亚麻荠。作为ω-3脂肪酸，它具有顺反构象。

存储类别

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

200.1 °F - closed cup

flash_point_c

93.4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000467845
0000467844
0000467844
0000467845
0000434556

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International journal of molecular sciences, 15(6), 10334-10349 (2014-06-12)
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omega-3 Fatty acids reverse lipotoxity through induction of autophagy in nonalcoholic fatty liver disease
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Nutrition, 31(11-12), 1423-1429 (2015)
A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids
Cholewski M, et al.
Nutrients, 10(11), 1662-1662 (2018)
Effect of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid on myogenesis and mitochondrial biosynthesis during murine skeletal muscle cell differentiation
Hsueh TY, et al.
Frontiers in nutrition, 5, 15-15 (2018)
Omega-3 fatty acids eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid and their mechanisms of action on apolipoprotein B-containing lipoproteins in humans: a review
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