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质量水平
检测方案
≥98%
形式
powder
mp
≥300 °C (lit.)
SMILES字符串
NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1
InChI
1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
InChI key
WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N
基因信息
human ... IMPDH1(3614) , IMPDH2(3615)
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一般描述
6-硫鸟嘌呤是鸟嘌呤的变体，在嘌呤环的 N-7 位有氢键。它与胞嘧啶的结合改变了碱基堆积的维度。6-硫鸟嘌呤是治疗炎症性肠病 (IBD) 的有效药物，可导致肝脏结节性再生性增生 (NRH)。
应用
6-硫鸟嘌呤已用于：
- 诱导结直肠癌细胞系 HCT116 的自噬和凋亡
- 在中国仓鼠肺成纤维细胞培养 V79 的突变和存活试验中作为选择标记
- 在 4T1-luc 细胞的克隆源性肺转移试验中作为选择标记
生化/生理作用
核糖基化并通过与天然嘌呤碱相同的途径磷酸化；作为核苷酸，抑制参与核酸合成的多种细胞过程。作为白血病的有效治疗方法已有悠久的历史。
用于治疗白血病的抗代谢药。与次黄嘌呤和鸟嘌呤竞争次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶，后者是生成嘌呤核苷酸的关键步骤。
警示用语：
Danger
危险声明
预防措施声明
危险分类
Acute Tox. 3 Oral
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
6-thioguanine can cause serious liver injury in inflammatory bowel disease patients
Dubinsky MC, et al.
Gastroenterology, 125(2), 298-303 (2003)
Jen-Hwey Chiu et al.
Scientific reports, 10(1), 8060-8060 (2020-05-18)
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Developmental Cell, 43(4), 418-435 (2017)
Interconnections between apoptotic and autophagic pathways during thiopurine-induced toxicity in cancer cells: the role of reactive oxygen species
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Testing, 7(46), 75616-75616 (2016)
Crystal and molecular structure of 6-thioguanine
Bugg CE and Thewalt U
Journal of the American Chemical Society, 92(25), 7441-7445 (1970)
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