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Merck
CN

PHR1188

异维甲酸

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

别名:

13-顺式-维甲酸, 异维甲酸

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C20H28O2
化学文摘社编号:
4759-48-2
分子量:
300.44
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329823198
UNSPSC Code:
41116107
EC Number:
225-296-0
MDL number:
MFCD00079542

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产品名称

异维甲酸, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-

SMILES string

[H]\C(C(O)=O)=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

grade

certified reference material
pharmaceutical secondary standard

agency

traceable to Ph. Eur. I0800000
traceable to USP 1353500

API family

isotretinoin

CofA

current certificate can be downloaded

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

mp

172-175 °C (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

storage temp.

-10 to -25°C

Quality Level

300

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

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相关类别

Application

异维甲酸可用作药物参考标准品，用于通过反相高效液色谱对药物制剂中的分析物进行定量。
这些二级标准品是合格的认证标准物质（CRM）。它们适用于多种分析应用，包括但不限于药物释放测试、药物的定性和定量分析方法开发、食品和饮料质量控制检测以及其他校准需求。

Biochem/physiol Actions

13-顺式维甲酸(RA)具有抗炎、抗肿瘤作用。RA的作用通过RAR-β和RAR-α受体介导。RA可减弱细胞因子刺激小鼠系膜细胞iNOS的表达和活性。它诱导线粒体膜通透性转变，表现为肿胀和膜电位下降，并通过凋亡途径刺激细胞色素C的释放。这些活性被EGTA和环孢素A逆转。RA也通过增加转录部分增加MMP-1蛋白的表达。

General description

异维甲酸是维生素A的一种衍生物，在人体内由维甲酸异构化而得。它用于治疗严重的顽固性结节性痤疮。据报道，它还具有抗炎和抗肿瘤的活性。
用于质量控制的药物二级标准品，为制药实验室和制造商制备内部工作标准品提供了一种方便、高性价比的替代方案。

Other Notes

在我们的NMR在线平台ChemisTwin®上可以找到本品对应的数字化标准物质。您可使用ChemisTwin®上的数字等效品鉴定您的样品并进行定量分析（使用数字化外标）。可查看该物质的NMR谱图，只需点击几次鼠标，就能进行在线样品比对。欢迎点击了解更多，开启免费试用之旅。
想要查看本品的检验报告示例，请在下框中输入LRAC0144。这只是一个示例证书，可能与您收到的批次不符。
该认证标准物质（CRM）根据ISO 17034 和 ISO/IEC 17025进行生产和认证。有关此CRM使用的所有信息均可在检验报告上找到。

Analysis Note

These secondary standards offer multi-traceability to the USP and EP (PhEur) primary standards, where they are available.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Determination of isotretinoin in pharmaceutical formulations by reversed-phase HPLC
Guimaraes AC, et al.
Journal of Biomedical Science and Engineering, 3, 454-458 (2010)
Emily Yiping Gan et al.
The Journal of dermatological treatment, 24(5), 387-391 (2012-03-07)
Oral isotretinoin is effective for acne vulgaris but concerns remain regarding its adverse effects. This study aims to evaluate the safety and efficacy of isotretinoin for acne vulgaris in Asian patients. We conducted a 4-year retrospective study on all patients
Derrick J Stobaugh et al.
Journal of the American Academy of Dermatology, 69(3), 393-398 (2013-05-21)
Some studies have purported to link isotretinoin prescribed for acne with the development of inflammatory bowel disease (IBD). We sought to identify existence of disproportionate attorney-initiated reporting of isotretinoin-associated IBD in the Food and Drug Administration Adverse Event Reporting System
Mahyar Etminan et al.
JAMA dermatology, 149(2), 216-220 (2013-02-22)
To examine the association between isotretinoin and the risk for inflammatory bowel disease (IBD) among women of reproductive age. Nested case-control study and meta-analysis. A US health claims database. We formed a cohort of women aged 18 to 46 years
M Tsukada et al.
The Journal of investigative dermatology, 115(2), 321-327 (2000-08-22)
Despite its potent biologic effect on human sebocytes, 13-cis retinoic acid exhibits low binding affinity for cellular retinoic acid binding proteins and nuclear retinoid receptors. Hence, 13-cis retinoic acid may represent a pro-drug possibly acting through all-trans isomerization. In this
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