质量水平
检测方案
≥96% (HPLC)
形式
liquid
反应适用性
reaction type: C-C Bond Formation
浓度
~10% in acetonitrile (H-NMR)
折射率
n20/D 1.352-1.354
密度
0.800-0.850 g/mL at 20 °C
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
COP(=O)(OC)C(=[N+]=[N-])C(C)=O
InChI
1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3
InChI key
SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N
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应用
(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯可用作合成以下物质的试剂：
- 由醛合成乙炔基化合物（炔烃）
- 在存在铑催化剂的情况下通过与肟的环化反应生成异喹啉和吡啶N-氧化物。
- 通过甲醇水解生成 （重氮甲基）膦酸二甲酯，其可进一步用作合成烯醇醚或炔烃的试剂。
- 通过环加成反应和多组分反应生成吡唑、三唑和噁唑的五元杂环骨架。
警示用语：
Danger
危险分类
Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2
WGK
WGK 3
闪点(°F)
35.6 °F
闪点(°C)
2 °C
法规信息
危险化学品
Further improvements of the synthesis of alkynes from aldehydes
Roth GJ, et al.
Synthesis, 2004(01), 59-62 (2004)
Methanolysis of dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl) phosphonate: generation of dimethyl (diazomethyl) phosphonate and reaction with carbonyl compounds
Ohira S
Synthetic Communications, 19(3-4), 561-564 (1989)
Synthesis of New Pyrroline Nitroxides with Ethynyl Functional Group
{Ur Gyorgyi, et al.
Synthetic Communications, 45(18), 2122-2129 (2015)
An improved one-pot procedure for the synthesis of alkynes from aldehydes
Muller S, et al.
Synlett, 1996(06), 521-522 (1996)
Zhuangzhi Shi et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(33), 12204-12207 (2013-07-31)
Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need
实验方案
乙炔化学一直是并且仍然是分子科学的重要组成部分。它的潜力和广泛的应用从有机合成到材料科学再到生物有机化学。一些例子是烯二炔（DNA切割剂），“点击化学”工具和构建块。 因此，它引发了对高效合成炔烃的需求。
Acetylene chemistry's versatile applications from organic synthesis to bioorganic chemistry demand efficient synthesis methods.
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